В английском языке некоторые слова имеют несколько значений. Так, слово bear — медведь может стать глаголом, означающим играть на понижение, выдерживать груз, и др. Существует так же устойчивое слово сочетание to bear down, которое кроме значения преодолевать имеет и военно-морской вариант перевода, более актуальный в прошлом. Его и требуется назвать.
Подходить с наветренной стороны
Медведь, как известно, при атаке так всегда и поступает. Значение осталось со времен парусного флота.